Alonso mengambil alih kepemimpinan di Santiago Bernabeu setelah memutuskan hubungan dengan klub Jerman Bayer Leverkusen. Ia menikmati kesuksesan gelar Bundesliga di sana, tetapi mendapati kesulitan di tanah airnya.
Masa kepemimpinannya dimulai dengan perjalanan hingga semi-final Piala Dunia Antarklub, sambil memenangkan 13 dari 14 pertandingan domestik pertamanya. Namun, Real Madrid tersandung dalam pertandingan Liga Champions melawan Liverpool pada bulan November dan hanya meraih dua kemenangan dari delapan pertandingan sekitar waktu itu.
Rumor tentang perpecahan di dalam tim mulai terbentuk. Dilaporkan bahwa pemain-pemain seperti Thibaut Courtois, Jude Bellingham dan Vinicius Junior semuanya memiliki “kekhawatiran tentang taktik Alonso, khususnya desakannya untuk bermain dari belakang”. Vini Jr. tampak sangat frustrasi dan melampiaskan amarahnya setelah diganti dalam pertandingan El Clasico melawan Barcelona pada akhir Oktober. Ia kemudian meminta maaf atas tindakannya, tetapi benih keraguan telah ditanam.
Perubahan keberuntungan terjadi selama periode liburan, dengan lima kemenangan beruntun di semua kompetisi, tetapi pemecatan terjadi setelah kekalahan derby lainnya dari Blaugrana.