Selain pelepasan dan perekrutan pemain baru, Milan juga terus memantau perkembangan perpanjangan kontrak. Saat ini, mengingat kontraknya akan berakhir pada 2027, perpanjangan kontrak Pulisic berada di urutan teratas daftar prioritas, terutama karena bagi Cardinale dan Amorim, pemain asal Amerika Serikat itu benar-benar menjadi prioritas utama.
Namun, dari sisi sang pemain, seperti dilaporkan oleh The Athletic yang mengutip sumber-sumber yang mengetahui situasi tersebut, tampaknya sang pemain ingin menunggu dan mengevaluasi situasi terlebih dahulu sebelum memberikan lampu hijau untuk perpanjangan kontrak.