Masa jabatan singkat Tudor di Spurs diawali dengan tiga kekalahan beruntun dari Arsenal, Fulham, dan Crystal Palace — menjadikannya pelatih kepala kedua dalam sejarah Tottenham yang mengawali musim dengan rentetan hasil seperti itu, menyusul Martin Jol yang mengalami nasib serupa pada November 2004.
Manajer ketiga musim ini kini sedang dipertimbangkan, dengan musim 2022-23 menjadi kali terakhir hal itu terjadi – saat Antonio Conte, Cristian Stellini, dan Ryan Mason bergantian memimpin tim.
The Athletic termasuk di antara media yang mengklaim bahwa mantan bos Brighton, Roberto De Zerbi, yang sedang menganggur setelah meninggalkan raksasa Prancis Marseille, telah diidentifikasi sebagai target utama oleh dewan direksi Tottenham.
Namun, ia lebih memilih untuk kembali melatih pada musim panas – daripada bergabung dalam misi penyelamatan di akhir musim – dan telah menjadi sasaran penolakan dari tiga kelompok suporter Tottenham setelah ia mendukung mantan penyerang Manchester United, Mason Greenwood, selama masa kerjanya di Marseille.