Meskipun kini menetap di Benfica—langkah yang memungkinkannya kembali ke akar kariernya—Mourinho menyadari ketertarikan dari mantan klubnya dan telah melakukan evaluasi mendalam terhadap skuad saat ini. Jika ia akan kembali memimpin di Bernabeu untuk kedua kalinya, ia memiliki dua tuntutan yang tak bisa ditawar.
Yang pertama berkaitan dengan tingkat pengaruh yang akan ia miliki atas strategi perekrutan dan aktivitas transfer klub.
Mourinho dilaporkan menginginkan suara yang signifikan dalam pengambilan keputusan, khususnya mengenai posisi yang perlu diperkuat, bukan hanya nama-nama individu. Pandangannya saat ini adalah bahwa skuad tersebut tidak seimbang di beberapa area kunci. Selama masa jabatannya yang pertama di Madrid, ia berperan penting dalam kedatangan Luka Modric, Mesut Ozil, dan Sami Khedira, dan ia mengharapkan wewenang serupa untuk memperbaiki apa yang ia anggap sebagai skuad yang tidak seimbang.