Rosenior akan memimpin pertandingan pertamanya dengan The Blues pada Sabtu malam ketika mereka bertandang ke Charlton pada putaran ketiga Piala FA. Pertandingan ini bisa memberikan kesempatan bagi mantan pelatih Strasbourg tersebut untuk menggunakan beberapa anggota skuadnya yang jarang dimainkan melawan tim dari Championship dan memungkinkan para pemain untuk memulai dari awal guna mengesankan pria berusia 41 tahun ini, yang menggantikan Enzo Maresca awal pekan ini.
Maresca mengeluhkan bahwa ia telah diberitahu anggota skuad mana yang bisa ia pilih dan bahwa ia harus mengatur menit bermain individu, meskipun dalam pertandingan yang ketat. Rosenior telah menegaskan bahwa ia akan diberikan kebebasan untuk membuat keputusan tersebut, tetapi ia menekankan keinginannya untuk mengembangkan inti muda di klub.
Chelsea sudah memiliki skuad termuda di Liga Premier, yang di masa lalu dikritik karena mungkin terlalu muda dan belum mampu mempertahankan persaingan gelar yang sesungguhnya. Pelatih asal Italia tersebut memaksimalkan apa yang bisa ia lakukan dan memenangkan Liga Konferensi dan Piala Dunia Klub, tetapi tetap didepak.
Hierarki Chelsea beralih kepada Rosenior, yang mereka kenal baik dari waktunya di Ligue 1, untuk mengubah tim yang stagnan menjadi kekuatan yang lebih konsisten. Orang baru yang bertanggung jawab yakin bahwa ia bisa membawa kesuksesan, meskipun berarti mengikuti cetak biru lama.