Pengalaman bersama tim nasional Australia membawa Postecoglou ke sorotan, dan membuat klub Jepang Yokohama F. Marinos memutuskan untuk merekrutnya pada 2018, sebelum ia kemudian memimpin Celtic dari Skotlandia pada 2021, dan Tottenham Hotspur pada 2023.
Dalam semua pengalaman tersebut, musim kedua selalu menjadi yang terbaik bagi pelatih asal Australia ini, dan ia sendiri mengakui hal itu kemudian, hingga beberapa orang menjulukinya “Juara Musim Kedua”.
Legenda tersebut dimulai bersama Yokohama Marinos, di mana ia gagal meraih gelar apa pun pada musim pertamanya, sebelum akhirnya memenangkan gelar Liga Jepang pada musim keduanya, mengakhiri puasa gelar selama 15 tahun.
Memang benar ia meraih gelar ganda liga dan piala bersama Celtic pada musim pertamanya, namun musim keduanya juga menjadi yang paling gemilang, di mana ia meraih treble berupa gelar liga, piala, dan Piala Asosiasi.
Contoh paling menonjol adalah bersama Tottenham Hotspur, di mana ia menampilkan performa luar biasa pada musim pertamanya, dan membawa tim tersebut finis di peringkat kelima Liga Premier, serta lolos ke Liga Europa, setelah absen dari kompetisi Eropa selama satu musim.
Musim keduanya tidak berjalan baik di level liga, bahkan Tottenham sempat terancam degradasi, namun musim tersebut menjadi bersejarah bagi klub asal London itu, setelah Postecoglou membawa mereka meraih gelar Liga Europa untuk pertama kalinya dalam sejarah klub, dengan mengalahkan rival abadinya, Manchester United.
Liga Europa menjadi gelar besar pertama yang diraih Tottenham sejak Piala FA pada 2008, dan gelar Eropa pertama sejak kemenangannya di Piala FA pada 1984.