Dibandingkan dengan rekan-rekan kerjanya, Henry dan Carragher—yang tak tergantikan di klub-klub kelas dunia mereka (Henry di Arsenal FC, Carragher di Liverpool FC)—karier Richards terbilang kurang cemerlang. Pada tahun 2006, ia berhasil naik dari tim junior ManCity ke tim utama. Namun, Manchester City saat itu, terlepas dari warna seragam biru langitnya, tidak banyak mirip dengan versi ManCity saat ini. Pada saat itu, The Citizens masih merupakan tim yang paling banter rata-rata, yang biasanya berada di paruh bawah klasemen Liga Premier.
Baru pada 2009 situasinya berubah setelah akuisisi oleh Abu Dhabi United Group, yang mendanai klub secara besar-besaran, merekrut banyak bintang top, dan menjadikan City sebagai juara beruntun Liga Inggris dalam beberapa tahun berikutnya. Richards juga merayakan dua gelar Premier League tersebut — bersama legenda seperti David Silva, pelatih Bayern saat ini Vincent Kompany, atau Sergio Agüero — sebelum dipinjamkan ke Fiorentina pada 2014 dan pindah secara permanen ke Aston Villa pada 2015. Di Villa, ia hanya tampil dalam 26 pertandingan resmi selama empat tahun. Selain itu, ia juga tampil dalam 13 pertandingan internasional untuk tim nasional Inggris.
Dalam sepak bola, Richards jauh dari memiliki status seperti Thierry Henry, yang dianggap sebagai salah satu penyerang terbaik sepanjang masa, atau bahkan Jamie Carragher, yang memenangkan Liga Champions bersama Liverpool pada 2005. Itulah sebabnya Richards kurang dianggap serius dalam acara tersebut, dan orang-orang lebih cepat menertawakannya. Richards sendiri menerimanya dengan lapang dada, selalu dengan senyuman, dan tidak pernah menganggapnya secara pribadi — ia adalah sosok yang ramah dan sering dijadikan bahan olok-olok. “Saya berusaha melihat sisi baik dalam diri orang lain. Saya selalu berusaha untuk mendukung orang lain. Begitulah saya sepanjang hidup saya,” katanya. Baru-baru ini, ia bahkan berhasil membuat Michael Olise, yang biasanya pendiam, tertawa.
Namun di balik semua lelucon itu, Richards juga memiliki sisi seriusnya. Di lapangan, bek yang bertubuh kokoh ini selalu tampil penuh gairah dan tak kenal menyerah. Di luar lapangan, ia memberikan wawasan tentang sisi gelap profesi pesepakbola profesional yang jarang dibahas: masalah mental, tekanan kinerja yang tinggi, ketakutan kehilangan tempat di tim akibat cedera, kritik saat gagal, dan kebencian di internet. “Saya memang melihat hal-hal itu sedikit berbeda. Namun pada akhirnya, saya adalah orang yang positif.”