Waktu bermain Bobb semakin terbatas setelah Man City mendatangkan Antoine Semenyo dari Bournemouth. Selain itu, skuad Guardiola juga dihuni pemain-pemain seperti Rayan Cherki, Jeremy Doku, dan Savinho. Ia juga sempat cedera lama setelah mengalami patah tulang kaki saat latihan dalam tur pramusim di Amerika Serikat menjelang musim 2024/25.
Saat itu, Bobb mengatakan: “Saya sedang melakukan pressing lalu kaki saya tersangkut, kaki yang lain tergelincir, semacam terjatuh ke arah kaki saya. Tapi rasanya tidak terlalu sakit, hanya mengganggu.”
“Memang sangat disayangkan, [tetapi] saya tidak menganggapnya seburuk itu karena saya sudah melihat banyak teman saya mengalami cedera parah dan banyak dari mereka kembali dengan lebih kuat. Jadi, saya melihatnya lebih sebagai jeda daripada kemunduran.”
Guardiola sendiri sebelumnya pernah memuji Bobb setinggi langit setelah laga melawan Brentford: “Oscar secara defensif seperti mesin, dia banyak membantu kami dan juga di sepertiga akhir. Kemampuan satu lawan satunya sangat bagus dan dia membuat keputusan yang tepat. Saya sangat senang dia bermain bagus.”
“Saya akan mendorongnya untuk lebih tajam dan ketika berada di situasi satu lawan satu, dua lawan dua, dia bisa menciptakan situasi yang sangat besar. Dia membuat umpan luar biasa kepada Phil [Foden] yang merupakan peluang bersih di titik penalti dan seharusnya bisa diarahkan ke gawang.”
“Secara umum, dia benar-benar sangat bagus di babak pertama itu, secara defensif, ofensif, di semua aspek. Dan dia adalah pemain yang sangat kami percaya.”
Namun, pelatih asal Catalonia tersebut belakangan mengakui bahwa Bobb kini ingin meninggalkan Man City.